Несомненно, на деятельность диссидента сильное влияние оказало его увлечение как математикой, так и философией. В результате он сформировался как скептик, не признающий абстрактных понятий и требующий строгого следования выверенным логическим правилам.
Он применил этот принцип к сфере права, первым из советских диссидентов выдвинув идею о возможности и необходимости защищать права человека путём строгого следования советским законам и требования соблюдения этих законов от властей. Есенин-Вольпин говорил: «Насилие держится на эмоциях и чувствах.
А я считаю, что орудием меньшинства должны быть точность и расчет». Это правило стало одной из основополагающих концепций правозащитного движения. Есенин-Вольпин убеждал своих единомышленников в том, что, если бы государство соблюдало свои собственные законы, граждане не оказались бы в положении бесправия и что ситуация с соблюдением прав человека изменится, если граждане будут активно добиваться от государства соблюдения законов. Хотя многие его соратники и не соглашались с этим.
После ареста писателей А.Синявского и Ю.Даниэля в 1965 г. Есенин-Вольпин составил «Гражданское обращение» и принял участие в демонстрации протеста на Пушкинской площади, на которой раздавались листовки с его обращением. Оттуда его увезли на допрос. В 1968 г. Есенина-Вольпина опять поместили в спецпсихбольницу. С письмом к властям в его защиту обратились тогда 99 математиков.
Опытный ветеран отсидок и допросов, Есенин-Вольпин составил памятку «Как вести себя на допросах», ставшую настоящим практическим руководством для многих советских диссидентов. Здесь он опять опирался на свою концепцию точного соблюдения законов - как на легальных основаниях в ходе допросов КГБ можно не навредить себе и товарищам. В 1970 г. после освобождения Есенин-Вольпин вступил в Комитет прав человека в СССР, сотрудничая с Юрием Орловым, Андреем Сахаровым и другими правозащитниками. В мае 1972 г. его заставили уехать из страны. С тех пор и по настоящее время Есенин-Вольпин живет в США, где преподает математику в местных университетах.
Владимир Кара-Мурза напоминает нам слова Есенина-Вольпина: «Разрушен один миф - миф о том, будто идея права вообще несвойственна русским. Вот этот миф, надеюсь, не возродится. Слаба законность, верно, но нельзя сказать, что законность - это только западная идея, а в России ее нет. Вот этот же был миф! Так этот миф исчез».